Robyn Rihanna Fenty est née à Saint Michael, à la Barbade, le 20 février 1988. Sa mère Monica Fenty est une Barbadienne d'origine guyanienne et son père Ronald Fenty est Barbadien. Elle est le second artiste barbadien (après Jimmy Senya Haynes) à recevoir un Grammy Award.
Rihanna puise ses influences musicales dans ses origines antillaises ainsi que de nombreux autres artistes. Elle cite entre autre Madonna, Brandy, Beyoncé Knowles, Whitney Houston, Mariah Carey et Bob Marley influençant son style musical. Son style est très changeant, ainsi vers ses début les influences étaient plutôt reggae alors que maintenant elles s'orientent vers la pop, le rock et la dance.
Au début de l'année 2005, elle quitte Saint Michael et s'installe aux États-Unis pour se consacrer à sa carrière musicale, tout en poursuivant ses études aux côtés d'un tuteur privé. Lancé par Jay-Z en juin 2005, le premier single de Rihanna est Pon de Replay, qui prépare à un album intitulé Music of the Sun (2005). Si la chanson Pon de Replay est un succès immédiat aux États-Unis (atteignant la seconde position au palmarès Billboard Hot 100) et ailleurs dans le monde (entrant dans le top 10 de 15 pays), l'album Music of the Sun reçoit une critique mitigée de la part du magazine Rolling Stones.
Moins de huit mois après la sortie de son premier album, A Girl Like Me sort en avril 2006. Le premier single tiré de ce second album, SOS., devient le premier #1 de Rihanna au Billboard Hot 100. Les autres singles Unfaithful et We Ride se classent aussi très bien dans les palmarès. Rihanna reçoit d'ailleurs un NRJ Music Awards dans la catégorie « Chanson de l'année (2006) » pour « Unfaithful ». Les ventes de A Girl Like Me sont significativement meilleures que pour Music of the Sun, écoulant plus d'un million d'exemplaires aux États-Unis et plus de 3.5 millions dans le monde.